15 – Reação com HCN
Os alcinos são diferentes dos alcenos, pois os alcinos adicionam o cianeto de hidrogênios se hidratando cataliticamente, já com os alcenos não acontece o mesmo. Este mecanismo ocorre por adição nucleofílica.
A adição de HCN a alquino é necleofílica, pois o ataque inicial a um carbono insaturado ocorre através de um íon negativo, que é atraído pelo núcleo positivo do carbono, estabelecendo assim um íon negativo (carbônio), junto com a carga negativa em átomo de carbono.
Vejamos:
O acrilonitrilo é muito importante na fabricação de plásticos. Outra adição importante é a reação de acetileno junto com um ácido acético estabelecendo o acetato de vinila, muito usado na fabricação do polímero de polivinila.
Os alquenos não adicionam o cianeto de hidrogênio.
Nota:
O radical H2C = CH – recebe o nome de vinil ou vinila (etenil).