15 – Reação com HCN 

Os alcinos são diferentes dos alcenos, pois os alcinos adicionam o cianeto de hidrogênios se hidratando cataliticamente, já com os alcenos não acontece o mesmo. Este mecanismo ocorre por adição nucleofílica. 

A adição de HCN a alquino é necleofílica, pois o ataque inicial a um carbono insaturado ocorre através de um íon negativo, que é atraído pelo núcleo positivo do carbono, estabelecendo assim um íon negativo (carbônio), junto com a carga negativa em átomo de carbono. 

Vejamos: 

O acrilonitrilo é muito importante na fabricação de plásticos. Outra adição importante é a reação de acetileno junto com um ácido acético estabelecendo o acetato de vinila, muito usado na fabricação do polímero de polivinila. 

Os alquenos não adicionam o cianeto de hidrogênio. 

Nota: 

O radical H2C = CH – recebe o nome de vinil ou vinila (etenil).