8 – Explicação da Regra de Markovnikov
Existem duas possibilidades na primeira fase, caso o hidrocarboneto etilênico seja assimétrico em relação à dupla. Observe o esquema abaixo:
Como podemos observar os dois íons carbônicos são totalmente instáveis, porém o segundo é mais estável que o primeiro, pois é ele quem leva a carga positiva que está ligada a três grupos alcoílas que repelem elétrons, com a intenção de neutralizar a carga positiva, tendo assim o íon carbônico com maior estabilidade.
Nessa reação estabelece uma maior quantidade de iodeto de terciobutila e uma menor quantidade de iodeto de isobutila.
A ordem é diminuída com a estabilidade dos íons carbônio:
+
Terciário > secundário > primário > CH3
Vejamos a energia necessária para a formação dos íons carbônio abaixo:
A partir daí podemos concluir que é necessário menos energia para estabelecer o cátion tercbutil do que o cátion isopropil. Pois o cátion tercbutil contém menos energia que o cátion isopropil, tornando-se mais estável.