9 – Explicação da reação de Kharasch
A adição de brometo de hidrogênio (HBr) aos alcenos pode não obedecer à Regra de Markovnikov, caso esteja na presença dos peróxidos.
A adição de Markovnikov é considerada eletrófila, já a adição de Kharasch ocorre através dos radicais livres.
Os peróxidos iniciam a reação de radical.
Vejamos a adição de HBr ao propeno.
– Na ausência de peróxido (Markovnikov):
– Na presença de peróxido (Kharasch):
O peróxido de benzoíla é um peróxido orgânico muito utilizado.
1) Início da cadeia
2) Propagação da cadeia