Isomeria de Compensação e Função

OH 
  | 
CH₂ – CH₂ – CH₃

CH₂ – CH₂ – CH₃ 
  | 
OH

Não ocorre isomeria de posição, uma vez que as três valências do carbono são equivalentes entre si.

3. Isomeria de Compensação (ou Metameria)

Os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.

Exemplos:
a)


b)


c)

4. Isomeria de Função

Os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns são:

Álcoois e éteres

Exemplo: 
CH₃^__CH₂^__OH      e         CH₃^__O^__CH₃
     ETANOL                       MET OXI-METANO
     (ÀLCOOL)                         (ÉTER)

Aldeído   e   cetona

Exemplo:

Ácidos carboxílicos e ésteres

Exemplo: 
 

5. Tautomeria

Os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.

Os casos mais comuns de tautomeria são:

Aldeído e enol

Consideremos, como primeiro exemplo, o caso do etanal ou aldeído acético (CH₃ – CHO): 
 
Espontaneamente, um hidrogênio do primeiro

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