6 –Ácidos e bases orgânicos
Os álcoois são considerados substâncias neutras e os ácidos carboxílicos são considerados ácidos fracos. O caráter de um grupo – OH é influenciado pela estrutura circundante.
O deslocamento de elétrons no sentido indicado, é causado pela substituição de 2H por um átomo de oxigênio, fazendo com que a polarização da ligação O – H aumente, fazendo com que a ionização do H se torne mais fácil.
Para que os ácidos fortes formem bases comjugadas estáveis, eles devem se ionizar. Já os ácidos fracos possuem bases conjugadas de apenas um álcool e de um ácido carboxílico.
Vejamos:
O ânion carboxilato é mais estável que o ânion alcóxido, o equilíbrio II está mais para a direita que o equilíbrio I. O ácido mais forte é o RCOOH (cede próton mais facilmente) que o álcool RCH2OH.